מסעו של הסרט אל המסך הגדול החל בשנת 1999 כשנורטון ראה את הפוטנציאל הקולנועי ברומן של ג'ונתן לאת'ם "עיר יתומה" ודמותו המרכזית הבלתי נשכחת. אך כבר מההתחלה, נורטון כיוון לשנות את הדמויות בנות תקופתנו הכתובות ברומן לתקופה אחרת, ולתת להן אווירה ייחודית על ידי הצבת הדרמה בשנות החמישים של המאה העשרים – תקופה של שינוי גדול בעיר ניו יורק. "עיר יתומה" עוקב אחרי ליונל אסרוג (נורטון), בלש פרטי בודד הסובל מתסמונת טורט, במהלך מסעו לפיצוח הרצח של המנטור שלו וחברו היחיד – פרנק מינה (ברוס ויליס). חמוש רק במספר רמזים ובמוחו האובססיבי שדוחף אותו קדימה, ליונל חושף סודות שמורים היטב שמחזיקים את גורלה של כל העיר באיזון. בתעלומה שלוקחת אותו ממועדוני ג'ז אפופי ג'ין בהארלם, דרך שכונות העוני של ברוקלין, ולבסוף, אל האולמות המעוטרים של אנשי הבורסה החזקים של ניו יורק – ליונל מתמודד עם בריונים, שחיתות, והאדם המסוכן ביותר בעיר, על מנת לכבד את חברו ולהציל את האישה שעשויה להציל אותו מעצמו. נבחרת הכוכבים בצוות השחקנים כוללת את אדוארד נורטון, ברוס ויליס, גוגו אמבתה-רו, בובי קאנבלי, שרי ג'ונס, מייקל קנת' ויליאמס, לזלי מאן, איתן סופלי, דאלאס רוברטס, ג'וש פאיס, רוברט ויזדום, פישר סטיבנס, אלק בולדווין וויליאם דפו.