מגי (מליסה מקארת'י), אם חד הורית עוברת לבית חדש בברוקלין ביחד עם אוליבר, בנה בן ה-12. כשהיא נאלצת לעבוד במשך שעות ארוכות היא מחליטה להשאיר את בנה בהשגחתו של השכן שלה וינסנט (ביל מאריי) - פנסיונר חם מזג עם חיבה לאלכוהול והימורים. חברות מוזרה נרקמת בין הזוג הלא סביר הזה וביחד עם חשפנית הרה (נעמי ווטס), וינסנט מצרף אליו את הילד לכל הסידורים היומיומיים שלו: מסלול מרוצים, מועדון חשפנות וברים. וינסנט עוזר לאוליבר להפוך לגבר בעוד אוליבר רואה בוינסנט מה שאף אחד אחר לא זכה לראות: איש עם כוונות טובות ולב זהב שפשוט לא מבינים אותו כראוי.