ג'סי ג'יימס (בראד פיט) - פורע חוק, שודד ורוצח, ואחד מהסלבריטאים הראשונים של ארצות הברית, בשנות ה-70 של המאה ה-19.עבור האנשים שהוא שדד ומשפחות הקורבנות שלו, הוא פורע חוק. בשביל עיתוני התקופה, הוא דמות נערצת: מעין רובין הוד השודד את ברוני הרכבות ומנהלי הבנקים העושקים, לכאורה, את האיכר הפשוט. באופן טבעי, רוב הספרים שנכתבו עליו מהללים אותו - ורחוקים מהמציאות.על מעריציו הרבים של ג'סי ג'יימס נמנה גם רוברט פורד (ג'ייסי אפלק), שמקדיש את חייו לחלומו לרכב לצד האליל שלו. אין לו מושג שההיסטוריה תוקיע אותו לעד כ"הפחדן הקטן שהתנקש בחיי ג'סי ג'יימס.אבל מי באמת היה ג'סי ג'יימס, מעבר לכותרות העיתונים שדמותו הססגונית סייעה למכור? ומי היה הנער בן ה-19 שהפך לחברו הטוב ורצח אותו, מסיים את חייו של דמות אחת ומגדיר לעד את דמותו שלו?