קומדיה המספרת על חייו של טד (ג'וש רדנור), ועל איך הוא התאהב בחייו. עלילת הסדרה שמסופרת מפיו של טד בשנת 2030 לילדיו כיצד הכיר את אימא שלהם. הסדרה מתחילה בשנת 2005 כאשר חברו של טד, מרשל (ג'ייסון סיגל), מציע נישואים לחברתו מזה זמן מה לילי (אליסון הניגאן), העובדת כגננת. בעקבות החתונה, טד מחליט לקחת את עצמו בידיים ולחפש אהבת אמת, בחיפוש אחר הנפש התאומה שלו, הוא נעזר בבארני (ניל פטריק האריס) חברו בעל הדעות המטורפות. כשטד פוגש את רובין (קובי סמלדרס), הוא משוכנע שהיא אהבת חייו, אך נראה כי הגורל מתכנן בשבילו משהו אחר.