טיפש, מטורף, מאוהב

קאל וויבר (סטיב קארל, "דייט לילי") חי את החלום - יש לו עבודה טובה, בית טוב וילדים נהדרים. קאל מקבל את ההפתעה של חייו כשאשתו אמילי (ג'וליאן מור, "הילדים בסדר") רוצה להתגרש. חייו ה"מושלמים" במהרה מהפכים לרעה. רווק בעולם של היום, קאל שלא יצא לדייט כבר כמה עשורים מוגדר כגבר לוזר שלא הולך לו עם בחורות. בעודו מבלה את הערב החופשי שלו בבר מקומי, קאל מוצא את עצמו תפוס עם "ווינגמן", בחור בן שלושים ומשהו שתותח בכל הנוגע לבנות, ג'קוב פאלמר (ראיין גוסלין, "בלו ולנטיין"). בנסיון לעזור לקאל לחיות את חייו שוב, ג'קוב פותח את עיניו של קאל לאפשרויות הפתוחות בפניו: בחורות פרלטטניות, המון משקאות וחוש אופנה. השניים מבינים שככל הנראה הם לא היחידים שמחפשים אהבה במה שאולי לא המקום הנכון: הילד בן 13 של קאל מאוהב נואשות בביביסיטר בת ה-17 שלו, ג'סיקה (אנילה טיפטון, "הצרעה הירוקה") שהיא בעצמה בקטע של קאל. באותו זמן, ג'קוב, שלו אמורות להיות כל התשובות הנכונות מוצא את עצמו מבולבל מה לעשות עם עצמו כשהוא מתאהב בהאנה (אמה סטון, "באה בקלות"), בחורה שמצליחה להנגד לקסמיו אך עדיין מנסה את מזלה איתו. למרות המייקאובר של קאל, הדבר היחיד שאי אפשר לשפצ'ר זה הלב שלו, שממשיך להוביל אותו למקום ממנו התחיל...