מידלותיה הוא סיפור על מערכת יחסים. פרד (ביל סבסטיאן) מתכנן לעבור דירה ולא מגיע למסיבת הפרידה מהחברים שלו. במקום זה, הוא יוצא לטיול ליילי שבמהלכו הוא מגיע למסקנה שהוא לא רוצה לעזוב. ההחלטה שלו גורמת לחברים שלו (ג'יימס תומאס גילברט ואריק ריוורס) ולארוסתו לשעבר (ג'סיקה מקלנדון) שכבר השלימו עם העובדה שהוא עוזב למערבולת רגשות. אבל הדרך החדשה של פרד לפתירת בעיות גורמת להם להעריך אותו מחדש.