פיקאדילי קאובוי עוקב אחר חייו של קארסון וולס. קארסון עדיין לא נשוי, מתגורר בלונדון ועובד בחברה גדולה ומשפיעה לבשר. כבר תקופה ארוכה הוא מנהל מערכת יחסים עם לוסי, צעירה יפהפיה וכל עולמו נראה מושלם. אך כאשר הוא מחליט למסד את יחסיו עם לוסי ולבקש את ידה מאביה, מר. ארמסטרונג הוא מגלה כי לא יוכלו להתחתן עד שלא ימצא חתן עבור אחותה הגדולה, גמה. דווקא לאחר שמצאו את החתן המיועד, חייו של קארסון משתנים, הוא לומד מהי אהבת אמת ופותר את בעיותיו האישיות.