איך לאבד חברים ולהרחיק אנשים

סידני יאנג הוא אינטיליגנט מפוקח שגם מעריץ וגם מתעב את עולם הסלבריטי, תהילה ויופי. המגזין האלטרנטיבי שלו עושה צחוק מהאובססיה של התקשורת לכוכבים וטרנדים אופנתיים, ולכן כאשר סידני מקבל הצעה לנהל את העיתון השמרני זה הלם לכל הסובבים. נראה כי העורך של העיתון "שארפ" התלהב מהתנהגותו של סידני בערב של חלוקת פרסים שבו נכח. סידני הופיע כבחורה יפה בדמות חזיר. וכך מתחילה דרכו של סידני אל ההצלחה, הוא לאט לאט הופך מאאוטסיידר למבטחם של הכוכבים במיוחד סופי מאייס ומפתח רומן עם תלמידת קולג' אליסון אולסן שעלול להרוס אותו.