27 שמלות

רווקה שהיתה שושבינה ל-27 כלות, מתכוננת לקראת החתונה של אחותה, שבה תהיה שושבינה בפעם ה-28, זאת על אף העובדה שהיא מאוהבת נואשות בחתן המיועד. קתרין היגל ("האנטומיה של גריי") מככבת בקומדיה רומנטית, מאת התסריטאית של "השטן לובשת פראדה" (אלין ברואש מקקנה), והבימאית של "סטפ אפ" (אן פלטשר). ג'יין (קתרין הייגל) עונה באופן המלא למשפט הידוע "Always a bridesmade, never a bride" - "תמיד שושבינה, לעולם לא כלה": היא היתה שושבינה כבר 27 פעמים. אולי בגלל שהיא אידאליסטית, טובת לב ורומנטיקנית חסרת תקנה. אבל אז אחותה הצעירה של ג'יין, טס (מאלין אקרמן), מצליחה לכבוש את ליבו של הבוס של ג'יין, בו היא מאוהבת בחשאי, והם מתכוננים להתחתן. ג'יין נדרשת להיות השושבינה שוב, והפעם, של אחות קטנה והאיש שהיא אוהבת. זה כבר הקש ששבר את גב השושבינה, וגורם לה לחשוב מחדש על הבחירות שעשתה.