וינס וון וג'ניפר אניסטון מככבים בסרט "הצד שלו, הצד שלה" , שמתחיל איפה שכל הקומדיות הרומנטיות מסתיימות. אחרי שבחור ובחורה הכירו, התאהבו, עברו לדירה חדשה להתחיל את חייהם המאושרים לעולמי עד וישר כשסיימו לשגע אחד את השני הם נקלעים למריבה בעקבות ויכוח בסגנון של "למה את/ה לא יכול/ה לעשות את הדבר הקטן הזה בשבילי ?! ". ברוק (אניסטון) מתעצבנת ורוצה לזרוק אותו (את גרי (ואן) ) מהבית אך נתקלת בקשיים. הם נאלצים לחיות באותו דירה כשותפים אויבים. אחרי כמה זמן ברוק מבינה שזה לא המקום שמפריע לה ... אלא הבן אדם.