50 דייטים ראשונים

ב-"50 דייטים הראשונים", מגלם סנדלר את הנרי רות', וטרינר העובד למחייתו באקווריום בהוואי, ונהנה מחברתן של הנשים היפות והרבות המגיעות לנפוש באי, אשר עם חלקן הוא מנהל רומנים קצרים ולוהטים בני יום אחד. חיי ההוללות של הנרי עומדים להשתנות מהקצה אל הקצה, כאשר הוא מתאהב בוקר אחד בתיירת בשם לוסי (הכוכבת דרו ברימור, שכבר כבשה בעבר את הקהל כזוגתו הקולנועית של סנדלר, בלהיט הענק 'זמר החתונות'). בין לוסי להנרי מתפתחת כימיה אמיתית ומיידית, והם קובעים להיפגש שוב למחרת. בשביל הנרי, זהו כבר צעד אחד קדימה לעומת רוב מערכות היחסים שלו, אולם, לתדהמתו הרבה, כשהוא פוגש בלוסי למחרת, מסתבר שהיא כלל איננה זוכרת אותו. מסתבר שלוסי סובלת מאובדן זיכרון לטווח קצר, עקב תאונה קשה בה הייתה מעורבת. משפחתה של לוסי (ובכלל זה שון אוסטין, סם מ'שר הטבעות', בתפקיד מפתיע והורס מצחוק כאחיה של לוסי) מנסה להקל עליה את החיים, וליצור עבורה את אשליית היום המשולם פעם אחר פעם אחר פעם. גם גיבורנו הנרי לא מוותר בקלות, ויוצא לחזר ולכבוש את ליבה של לוסי שוב ושוב, במטרה שאולי פעם הבאה שייפגשו, היא תיזכר בו ובאהבתם.