בוב ריימונד, בתור שחקן השתתף בכ-9 סרטים, סרטו הראשון בו השתתף כשחקן היה לחיצה לזמן, הסרט האחרון בו שיחק הוא האיש בעל אקדח הזהב, בוב ריימונד נטל חלק בכ-2 פרקים מסדרות כגון והקרקס המעופף של מונטי פייטון.